Trifluoracetylfluorid

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Strukturformel
Strukturformel von Trifluoracetylfluorid
Allgemeines
Name Trifluoracetylfluorid
Andere Namen
  • 2,2,2-Trifluoracetylfluorid
  • Perfluoracetylfluorid
Summenformel C2OF4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 354-34-7
EG-Nummer 206-558-3
ECHA-InfoCard 100.005.963
PubChem 67716
ChemSpider 61035
Wikidata Q72510759
Eigenschaften
Molare Masse 116,01 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig[1]

Siedepunkt

−59 °C[1][2]

Löslichkeit

Hydrolyse in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 280​‐​302​‐​311+331​‐​314​‐​335
P: 260​‐​264​‐​270​‐​271​‐​280​‐​301+312​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310​‐​311​‐​321​‐​330​‐​361​‐​363​‐​403+233​‐​405​‐​410+403Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 20 Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trifluoracetylfluorid (auch Trifluoressigsäurefluorid) ist eine organisch chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurefluoride, konkret das Fluorid der Trifluoressigsäure.

Trifluoracetylfluorid kommt in der Atmosphäre als Abbauprodukt von fluorierten Verbindungen vor, die als Kältemittel eingesetzt werden, beispielsweise 1,1,1,2-Tetrafluorethan, 2-Chlor-1,1,1-trifluorethan, 2,3,3,3-Tetrafluorpropen oder 1,1,1,2,3,3,3-Heptafluorpropan. Durch Photolyse kann es weiter zu Tetrafluormethan und Kohlenmonoxid zersetzt werden.[4] Durch Hydrolyse entsteht aus Trifluoracetylfluorid Trifluoressigsäure.[5]

Trifluoracetylfluorid kann durch die elektrochemische Fluorierung von Acetylchlorid oder Acetanhydrid hergestellt werden.[6] Es entsteht auch durch Umlagerung von Perfluorethylacetat, die zwei Moleküle Trifluoracetylfluorid ergibt.[7]

Trifluoracetylfluorid ist ein wichtiges industrielles Intermediat für Trifluoressigsäure, die durch dessen Hydrolyse hergestellt wird.[8]

Einzelnachweise

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  1. a b c d SynQuest Labs: Trifluoroacetyl fluoride, 95%, abgerufen am 1. Mai 2024.
  2. E.L Pace, P.E Hodge: Thermodynamic properties of trifluoroacetyl fluoride from 14 K to its boiling temperature. In: The Journal of Chemical Thermodynamics. Band 4, Nr. 3, 1972, S. 441–447, doi:10.1016/0021-9614(72)90027-4.
  3. Xinli Song: Catalytic hydrolyses of trifluoroacetyl fluoride by water. In: Chemical Physics Letters. Band 713, 2018, S. 137–144, doi:10.1016/j.cplett.2018.10.038.
  4. Aaron M. Jubb, Max R. McGillen, Robert W. Portmann, John S. Daniel, James B. Burkholder: An atmospheric photochemical source of the persistent greenhouse gas CF4. In: Geophysical Research Letters. Band 42, Nr. 21, 16. November 2015, S. 9505–9511, doi:10.1002/2015GL066193.
  5. Ziyuan Wang, Yuhang Wang, Jianfeng Li, Stephan Henne, Boya Zhang, Jianxin Hu, Jianbo Zhang: Impacts of the Degradation of 2,3,3,3-Tetrafluoropropene into Trifluoroacetic Acid from Its Application in Automobile Air Conditioners in China, the United States, and Europe. In: Environmental Science & Technology. Band 52, Nr. 5, 2018, S. 2819–2826, doi:10.1021/acs.est.7b05960.
  6. Simón E. López, José Salazar: Trifluoroacetic acid: Uses and recent applications in organic synthesis. In: Journal of Fluorine Chemistry. Band 156, Dezember 2013, S. 73–100, doi:10.1016/j.jfluchem.2013.09.004.
  7. J. L. Adcock, R. J. Lagow: Synthesis of perfluoro-1,4-dioxane, perfluoro(ethyl acetate), and perfluoropivaloyl fluoride by direct fluorination. In: Journal of the American Chemical Society. Band 96, Nr. 24, November 1974, S. 7588–7589, doi:10.1021/ja00831a053.
  8. Simón E. López, José Salazar: Trifluoroacetic acid: Uses and recent applications in organic synthesis. In: Journal of Fluorine Chemistry. Band 156, Dezember 2013, S. 73–100, doi:10.1016/j.jfluchem.2013.09.004.